Allan y su hermano mayor Robert probablemente asistieron a la escuela parroquial en Crawfordjohn. En 1701 Allan fue aprendiz de un fabricante de pelucas en Edimburgo y recibió sus contratos en 1709. Se casó con Christian Ross en 1712; unos años después se estableció como fabricante de pelucas en High Street, y pronto se encontró en una situación cómoda. Tuvieron seis hijos; su hijo mayor fue Allan Ramsay, el retratista y  su hija mayor, Christian Ramsay también escribía poesía. Los primeros esfuerzos de Ramsay en la creación de versos se inspiraron en las reuniones del Easy Club (fundado en 1712), del cual fue miembro original; y en 1715 se convirtió en el Club Laureate. En la sociedad de los miembros asumió el nombre de Isaac Bickerstaff, y más tarde de Gawin Douglas, este último en parte en memoria de su abuelo materno Douglas de Muthill (Perthshire), y en parte para dar punto a su jactancia de que era un ‘poeta surgido de un lomo de Douglas’. Desde 1713, Ramsay dirigió una tienda de peluqueros y grabadores en Niddrie's Wynd, cerca de las instalaciones de McEuen's High Street.

Estatua de Allan Ramsay en Edimburgo

En 1718 se había ganado cierta reputación como escritor de versos ocasionales, que publicaba en periódicos de gran formato, y luego (o un año antes) se convirtió en librero en el local donde hasta entonces había ejercido su oficio de fabricante de pelucas. En 1716 había publicado una transcripción aproximada de " Christ's Kirk on the Green" del Manuscrito Bannatyne, con algunas adiciones propias. En 1718 volvió a publicar la pieza con más versos complementarios. Al año siguiente imprimió una colección de canciones escocesas. Se unió al comercio de librería en 1720, y en 1722 se mudó al lado este de Luckenbooths, al lado de McEuen y frente al Market Cross.

También era dueño de una tienda justo enfrente de McEuen, en el lado sur de Cross. McEuen fue el primero en anunciar copias de Ramsay's Poems .(1723), en Glasgow. Ramsay revivió el interés por la literatura vernácula e inspiró directamente el genio de sus grandes sucesores.  El éxito de estas empresas lo llevó a recopilar sus poemas en 1720 y publicar un volumen en 1721. Cuatro años más tarde se mudó a otra tienda, en la vecina Luckenbooths, donde abrió una biblioteca circulante y amplió su negocio como librero. Se considera que Ramsay creó la primera biblioteca circulante en Gran Bretaña cuando alquiló libros de su tienda en 1726.

Monumento a Allan Ramsay en el lado sur de Greyfriars Kirk, en el casco antiguo de Edimburgo

Entre la publicación de la edición completa de sus poemas y su establecimiento en Luckenbooths, publicó algunos poemas más breves y publicó las primeras entregas de “The Tea-Table Miscellany” (1723-1737) y “The Ever Green” (1724). “The Tea-Table Miscellany” es una colección de canciones selectas escocesas e inglesas, que contiene algunas de Ramsay, algunas de sus amigos, varias baladas y canciones conocidas. Su título fue sugerido por el programa de The Spectator. En “The Ever Green”, siendo una colección de poemas escoceses escritos por Ingenious antes de 1600, Ramsay tenía otro propósito: despertar el interés por la literatura nacional más antigua. Casi todas las piezas fueron tomadas del manuscrito de Bannatyne, aunque de ninguna manera son copias textuales. Incluían su versión de "Christ's Kirk" y un notable pastiche del editor titulado "The Vision". Mientras participaba en estas dos series, produjo, en 1725, su pastoral dramática “The Gentle Shepherd”. En el volumen de poemas publicado en 1721, Ramsay había mostrado su inclinación por este género, especialmente en "Patie and Roger", que aporta dos de los ‘dramatis personae’ a su mayor obra. El éxito del drama fue notable. Pasó por varias ediciones y se representó en el teatro de Edimburgo; su título todavía se conoce en todos los rincones de Escocia, aunque ya no se lea. 

Edición discográfica con una obra de Allan Ramsey

En 1726 publicó de forma anónima “Poems in English and Latin”, sobre los Archers y la Royal Company of Archers. Escribió las palabras para la “Marcha del Arquero”. Otro volumen de sus poemas apareció en 1728. Ramsay escribió poco después, aunque publicó algunos poemas más breves y nuevas ediciones de su obra anterior. Una edición completa de sus Poemas apareció en Londres en 1731 y en Dublín en 1733.

Ya estaba en términos de intimidad con los principales hombres de letras en Escocia e Inglaterra. Mantuvo correspondencia con William Hamilton de Bangour, William Somervile, John Gay y Alexander Pope. Gay probablemente lo visitó en Edimburgo, y Pope elogió sus elogios pastorales. El poeta había sido durante muchos años un entusiasta partidario de la escena. Algunos de sus prólogos y epílogos fueron escritos para los teatros de Londres. En 1736 se dedicó a la construcción de un nuevo teatro en Carrubber's Close, Edimburgo; pero la oposición era demasiado fuerte y la nueva casa se cerró en 1737. En 1755 se retiró de su casa y tienda combinadas, entre Halkerstons Wynd y Carrubbers Close en Royal Mile, a la casa en la ladera de Castle Rock, todavía conocida como Ramsay Lodge. Murió a los 71 años de edad y está enterrado en Greyfriars Kirkyard, Edimburgo. La tumba en sí no está marcada, pero se erigió un monumento en su memoria en la pared sur.